Wologda, die an der Kreuzung von Wasserstraßen gelegene Stadt, diente seit jeher als wichtige Station auf Handelsrouten, die die russischen Länder mit den Ländern Nordeuropas verbanden. Der Impuls zur Entwicklung der Stadt wurde während der Herrschaft von Iwan dem Strengen gegeben, als der Zar plante, hier seinen Wohnsitz einzurichten und ein groß angelegter Bau begann. Der älteste erhaltene Tempel von Wologda, der Sophienkathedrale, hat seine Geschichte seit dem 16. Jahrhundert, aber insgesamt nahm das architektonische Erscheinungsbild der Stadt im 19. Jahrhundert Gestalt an.
Wologda wird von Tempeln geschmückt, in deren Interieurs Fresken aus dem 17. und 18. Jahrhundert erhalten geblieben sind, Adels-, Kaufmanns- und Bürgerhäuser sind Denkmäler der Stein- und Holzarchitektur. Im historischen Zentrum kann man immer noch Häuser mit gemütlichen Innenhöfen finden, aus denen rauchende Ofenrohre ragen, Bänke zum Verweilen am Zaun und wohlgenährte faule Katzen, die sich in der Sonne wärmen.
Es ist bekannt, dass vor etwa 2000 Jahren Vertreter des finno-ugrischen Volkes auf dem Gebiet des heutigen Wologda lebten. Slawen begannen im 5.-7. Jahrhundert, dieses Land zu besiedeln, und ihre ersten dauerhaften Siedlungen in der Nähe von Flüssen und Seen entstanden im 10. Jahrhundert. Wologda entstand am Ufer des gleichnamigen Flusses, dessen Name wahrscheinlich finnischen Ursprungs ist und „Fluss mit klarem Wasser“ bedeuten könnte.
Archäologische Ausgrabungen in Wologda bestätigen, dass die erste Siedlung hier nicht vor dem 13. Jahrhundert entstand. Die offizielle Gründung der Stadt wird jedoch auf das Jahr 1147 datiert. Sie wird in zwei Chroniken erwähnt, die von dem ehrwürdigen Vater Gerasim berichten, der aus Kiew kam und am Fluss Kaisarova ein Kloster gründete. Es soll sich auf der Lenivaya-Platz genannten ältesten Stelle von Wologda befunden haben. Diese Version wird kritisiert, auch aufgrund der Sekundarität der Chroniken. In den Originalquellen wird die Stadt erstmals um 1264 erwähnt, wo sie als Randbesitz von Veliky Novgorod an der Grenze zu den Tver-Ländern aufgeführt ist.
Im 13.-15. Jahrhundert versuchten die Nachbarn – die Moskauer und Twerer Fürsten – die strategisch günstig gelegene Wologda zu erobern. Ab den 1360er Jahren stand die Stadt unter gemeinsamer Verwaltung von Moskau und Nowgorod, aber 1397 setzte Fürst Wassili I. von Moskau dem unklaren Status ein Ende. Später geriet die Stadt erneut in den Mittelpunkt von inneren Konflikten und fiel 1481 endgültig an Moskau.
Während der inneren Konflikte wurde Wologda mehrmals geplündert und wieder aufgebaut. Holzkonstruktionen, Häuser und Kirchen wurden errichtet. Die Hauptkirche befand sich auf dem Lenivaya-Platz, der lange Zeit das Herz der Stadt war. Unter Iwan dem Strengen, dessen Name mit dem Aufschwung von Wologda verbunden ist, verlagerte sich das Zentrum in den Südosten, wo der Kreml und die Sophienkathedrale begannen zu entstehen. Die Festung wurde 1567 an dem Tag gegründet, an dem die Heiligen Apostel Jason (nach russischer Tradition – Nason) und Sosipater verehrt werden, daher wurde das Gebiet, das sie einnahm, als „Nason-Stadt“ bezeichnet.