Der kleine Ort Stariza in der Region Twer liegt am Oberlauf der Wolga. Vor der Gründung der Stadt befand sich hier laut Archäologen eine Siedlung, bestehend hauptsächlich aus Flüchtlingen. Die gefundenen Gegenstände werden auf das 10. bis 12. Jahrhundert datiert. Im Zuge der Tataren-Invasion wurde die Siedlung zerstört. Seit dem 13. Jahrhundert gibt es erste Schriftaufzeichnungen über Stariza. Seit dieser Zeit hatte die Stadt verschiedene Herrscher und Namen sowie unterschiedliche Funktionen.
Ende des 13. Jahrhunderts wird Stariza regelmäßig erwähnt. An einem verlassenen, zerstörten Ort wurde im Jahr 1297 während der Herrschaft von Fürst Michail Jaroslawitsch eine Stadtburg errichtet. Die hohe Stadt oder die Stadtburg an der Stariza („Stariza“ – alter Flusslauf auf Rußisch) schützte Wege, die zum Fürstentum Twer führten. Die Stadtburg an der Stariza wurde während des Kampfes zwischen den Fürstentümern Moskau und Twer erneut vollständig zerstört. Im Jahr 1375 errang der Moskauer Fürst Dmitri Donskoi einen Sieg, und die hohe Stadt wurde Teil des Moskauer Fürstentums. Danach fiel Stariza erneut an Twer. Doch bereits im Jahr 1482 wurde es Teil der Moskauer Region. Genau in dieser Zeit erhielt die Stadt ihren heutigen Namen.
Nach dem Tod seines Vaters, Iwan III., übernahm sein jüngster Sohn Andrei die Macht über die Stadt. Später erhielt er den Beinamen Starizki. Während der Herrschaft von Fürst Andrei Iwanowitsch begann der Bau von Fürstenpalästen und des Mariä-Entschlafens-Klosters in Stariza. Fürst Andrei war fern von der Politik und beschäftigte sich hauptsächlich mit wirtschaftlichen Angelegenheiten. Seine Frau, Jefrosinija Starizkaja, gründete eine Goldschmiedewerkstatt in der Stadt. Die aus dieser Zeit erhaltenen Produkte sind großartige Denkmäler russischer Kunst.
Als Iwan VI. (der Strenge) den Thron bestieg, kamen ausländische Diplomaten und Gesandte in die Stadt. Genau von Stariza aus sandte der Strenge seine Erlasse, genau hier wurden alle Arten von Verhandlungen geführt. Der riesige Palast am Ufer der Wolga, umgeben von einer Festungsmauer mit dreizehn Türmen, gefiel dem Herrscher sehr. Viele Historiker behaupten, dass gerade in Stariza ein Versteck mit der berühmten Bibliothek von Zar Iwan dem Strengen existiert.
Nach dem Angriff der polnisch-litauischen Truppen zu Beginn des 17. Jahrhunderts wurde die Stadt bis auf die Grundmauern niedergebrannt. Im Feuer wurden sowohl das männliche Mariä-Entschlafens-Kloster als auch ein Teil der hölzernen Festungsmauer zerstört. Von der einstigen Blüte Starizas blieb nichts übrig. Zar Michail Fjodorowitsch versuchte, der Stadt ihr früheres Aussehen als wichtigem strategischen Objekt zurückzugeben. Letztendlich wurde die Stadt jedoch vernachlässigt und blieb lange Zeit verlassen.
Zu Beginn des 20. Jahrhunderts ist Stariza eine ruhige Region in Twer.
Während des Zweiten Weltkriegs befand sich in der Stadt ein deutsches Kriegsgefangenenlager.
Der ruhige Ort Stariza, obwohl nicht groß, bewahrt viele Legenden. Dank der Fürsten und Zaren, die zu verschiedenen Zeiten regierten, ist die Geschichte der Stadt von vielen Geheimnissen umwoben.